Стилиян Хаджидобрев Чилингиров е роден в Шумен на 26 октомври 1881 г. в семейство на занаятчия. Завършва педагогическо училище в родния си град като едновременно с това помага на баща си в обущарската работилница. Работи още в местната тютюнева фабрика, като телеграфист на гарата в Провадия и като учител в с. Мечка, Русенско.
През 1904 г., завършва педагогика в Софийския университет и заради показани отлични резултати, проф. Иван Шишманов го изпраща в Германия, където Чилингиров специализира литературна история. През периода 1909 – 1911 г. е преподавател във Втора мъжка гимназия в София, след което е назначен за библиотекар, главен библиотекар, поддиректор и директор на Народната библиотека, където работи повече от единадесет години.
Стилиян Чилингиров има изключителни заслуги за развитие на библиотечното дело в страната. Изработва „Правилник на Народната библиотека“, създава се „Архив на българската книга“. Обръща особено внимание на отдел „Ръкописи и старопечатни издания“, полага големи грижи за „Ориенталския отдел“, поставя началото на колекцията „Графичнии издания“. Под негово ръководство до 1922 г. е завършен фишовия систематичен и азбучен каталог на Народната библиотека, създава се „Опис на старопечатните издания“ и бюлетин „Български книгопис“.
По време на Балканската война е военен дописник към щаба на Втора българска армия, а през 1917 г. участва в научна експедиция, с цел проучване на Добруджа, организирана от Главния щаб на Българската армия. Член е на Поморавския народо-просветен комитет, създаден през 1917 г. и активен сътрудник на Вътрешната западнокрайска революционна организация. През целия си живот Стилиян Чилингиров защитава със слово и с дела останалите извън пределите на Родината българи в Западните покрайнини, Македония, Тракия и Добруджа.
Големи са заслугите на писателя и за развитие на читалищното дело в страната. Подпредседател и председател е на Върховния читалищен съюз (1941 - 1944). През същия период е председател и на Съюза на българските писатели, създаден още през 1923 г. с негово участие.
Стилиян Чилингиров е изключително продуктивен автор. Сред най-значимите му трудове са „Българските читалища преди Освобождението. Принос към историята на Българското Възраждане“ (1930), „Какво е дал българинът на другите народи“ (1938, 1939, 1941, 1995). Чилингиров е автор на повече от 100 самостоятелни издания, сред които множество стихосбирки: „Блянове и тъги“ (1901), „Еднаж да съмне“ (1907), „На ранина“ (1911), „Песен за селяка“ (1914), „За род и чест“ (1915) и др. През 1929 г. пише биографичните очерци „Драган Цанков“, „Неофит Рилски“, „Добри П. Войников“, „Васил Друмев“. „Панайот Волов” (1942). Автор е на „Добруджа и нашето възраждане (културно-исторически издирвания)“ (1917), „Равна Добруджа. Пътни бележки и впечатления“ (1920), „През Македония“ (1942), „Поморавия по сръбски свидетелства“ (1942), „Маджари и поляци в Шумен“ (1943, 1999). Негови са романите „Хляб наш насущний“ (1926), „Деца на ада“ (1932), „Невиждан враг“ (1936), „Рибена кост” (1938), „До коле, Господи” (1939) „Несретник” (2006).
Автор е на много книги за деца: „Ела, слънчо, от горица. Люлчини песни“ (1934), „Майчини песни. Книга за бебета“ (1935), „Слънчова мъка“ (1935), „Детски дни“ (1938), „Всезнайко“ (1939), „Чудната кутия“ (1940), „Жабок с подкови. Наши и чужди приказки“ (1941) и др.
Оставя спомените: „Иван Вазов отблизо и далеч“ (1953) и „Моите съвременници“ (1955), „Минало и преживяно“. Съставител е на „Славянска антология“ (1910), сборника „Прослава на Иван Вазов“ (1921), „Помен за Иван Вазов“ (1922), христоматии и читанки за прогимназиите.
От 1924 г. до смъртта си на 23 ноември 1962 г. Стилиян Чилингиров живее и работи на бул. „Бирюзов“ №37 (дн. бул. „Княз Ал. Дондуков“ №95 Б) в столицата. През 1968 г. домът на писателя е обявен за паметник на културата, но по-късно сградата е разрушена и на нейното място е издигната жилищна кооперация. През 1985 г. екип специалисти от Националния литературен музей, под ръководството на проф. Алебрт Бенбасат, възстановява работния кабинет на писателя в специално определено за целта помещение на партерния етаж на сградата. Така се създава литературно-мемориалния кабинет „Стилиян Чилингиров“, който днес съхранява изключително богата и разнообразна по съдържание библиотека на Стилиян Чилингиров, съдържаща над 21 000 тома книги и периодика на различни езици.
Ценна част от тази библиотеката са многобройните книги с автографи от почти всички видни писатели, живели и творили в края на ХІХ и първата половина на ХХ в. Тук е и неговата колекция от старопечатни издания от края на XVIII в. до Освобождението. Сред тях са ценни първи издания на „Огледало“ на Кирил Пейчинович (1816), „Рибния буквар“ на д-р П. Берон (1824), издания на „Неделника“ на Софроний Врачански и др.
Значителен дял от личната библиотека на писателя представляват книгите на сръбски език или тези от сръбски и чужди автори, посветени на историческото минало на сърбите. Голяма част от тези книги той получава като дар от Белградската библиотека в знак на признателност, че е помогнал за спасяването на книжния ѝ фонд по време на Първата световна война.
Документите в архивния фонд на Стилиян Чилингиров, които се съхраняват в мемориалния кабинет на писателя, са дарени от неговите внуци след създаването му през 1985 г. Ценна е и колекцията от художествени произведения, рисувани от майстори на четката като Петър Морозов, Хараламби Тачев, Райко Алексиев и др.
